Опубликована в сборнике: «Актуальные вопросы судебно-химических, химико-токсикологических исследований и фармацевтического анализа», Материалы Российской научно-практической конференции с международным участием (28 сентября – 3 октября 2009 года), г. Пермь, с. 88-91.

 

 

ИДЕНТИФИКАЦИЯ АНАЛОГА ФЕНЦИКЛИДИНА В ВЕЩЕСТВЕННЫХ ДОКАЗАТЕЛЬСТВАХ

Катаев С.С., Каиль С.В.

ГУЗОТ «Пермское краевое бюро судебно-медицинской экспертизы»

ГУ «Пермская лаборатория судебных экспертиз», МЮ РФ

 

Рынок наркотических средств постоянно видоизменяется. Развитие технологического процесса даёт преступным элементам доступ к производству наркотических средств и их модификаций. В последние годы на рынок незаконного оборота наркотических средств стали поступать аналоги наркотических веществ, не включённые в соответствующие списки наркотических средств и психотропных веществ [1]. Одним из таких соединений является 1-[1-(4-метоксифенил)циклогексил]пиперидин (4-MeO-PCP). Брутто формула: C18H27NO, молекулярная масса: 273,41 г/моль. Химическая структура соединения приведена на рисунке 1.

Рис. 1. Структура 4-MeO-PCP

На исследование поступило порошкообразное вещество белого цвета, по предварительным данным – фенциклидин (РСР). Однако, ИК спектр и хромато-масс-спектрометрические данные дали отрицательный результат для РСР (рис. 2 и 3).

Рис.2. ИК-спектр порошкообразного вещества, спектр снят в таблетке KBr.

 

Рис.3. Фрагмент  хроматограммы по полному ионному току. Исследование  спиртового раствора порошкообразного вещества (слева). Масс-спектр  пика  со  временем  удерживания  11.66 мин (справа).

Анализ масс-фрагментации соединения со временем удерживания 11,66 мин позволяет приписать ему структуру 4-MeO-PCP (рис.4).  Характеристические ионы с величинами m/z 121, 230 и 273 соответствуют аналогичным ионам в масс-спектре  фенциклидина с величинами m/z 91, 200, 243. Разница в 30 а.е. обусловлена наличием метокси-группы у арильного заместителя. Высокая интенсивность иона с величиной m/z 121 указывает на то, что метокси-группа находится в пара-положении ароматического кольца, вследствие чего данный ион обладает высокой устойчивостью.

В качестве примесного компонента на хроматограмме по библиотеке масс-спектров NIST08 был идентифицирован 1-(1-циклогенен-1-ил)-4-метоксибензол c высоким процентом соответствия (95%). Аналогичный продукт (артефакт) образуется при газохроматографическом анализе трамадола. В данном случае соединение является артефактом 4-MeO-PCP, образующимся вследствие термического разрушения 4-MeO-PCP при ГХ-МС исследовании. В таблице приведены газо-хроматографические и масс-спектрометрические характеристики 4-MeO-PCP и его артефакта.

Таблица

 Газо-хроматографические и масс-спектрометрические характеристики

4-MeO-PCP и его артефакта.

Соединение

tуд.

RI*

Характеристические ионы, m/z (интенсивность)

1-(1-циклогенен-1-ил)-4-метоксибензол

9,08

1678

188 (100); 159 (45); 160 (43); 129 (24); 173 (22); 115 (22); 187 (17)

4-MeO-PCP

11,66

2212

121 (100); 230 (88); 189 (72); 272 (68); 273 (56); 188 (21); 216 (18)

* Индекс удерживания на колонке НР-5MS, длинна 30 м, диаметр 0,25 мм, пленка 250 мкм. Температура колонки начальная 70оС в течение 2 мин, прогрев до 280оС со скоростью программирования 20 град/мин, выдержка при конечной температуре 12 мин.

Рис.4. Схема масс-фрагментации 4-MeO-PCP.

         В результате анализа установлено, что представленное на исследование вещество является 4-MeO-PCP. Приведены его ИК спектр, газохроматографические и масс-спектральные характеристики. Определено, что в процессе хромато-масс-спектрометрического исследования 4-MeO-PCP частично образует артефакт – 1-(1-циклогенен-1-ил)-4-метоксибензол.

Литература

1.                 Постановление Правительства РФ от 30 июня 1998 г. N 681
"Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации"



Hosted by uCoz